Đến tối 20/4, lực lượng rời khu vực quanh đảo Poel, Timmy phải tự giải thoát qua đêm. Bộ trưởng Môi trường bang Mecklenburg-Vorpommern Till Backhaus (Đảng Dân chủ Xã hội Đức - SPD) nói với Đài Phát thanh-Truyền hình Bắc Đức (Norddeutscher Rundfunk - NDR) ông kỳ vọng cá voi rời Kirchsee trong đêm để được hộ tống. Theo Fred Babbel, lãnh đạo công ty lặn được thuê, Timmy đã dịch chuyển khoảng 150 m và đang nằm trên một bãi cạn tương đối thuận lợi, có thể tránh bị đè nén khi mực nước hạ.

Ban chiều, thợ lặn dùng thiết bị đẩy dưới nước để thổi cát bùn, tạo rãnh cho cá voi thoát ra; thuyền và mô tô nước bao vòng nhằm kích thích di chuyển. Vùng cấm 500 m được Cảnh sát bảo vệ đường thủy Mecklenburg-Vorpommern (Wasserschutzpolizei Mecklenburg-Vorpommern) điều chỉnh; xuồng của Hội Cứu hộ Sinh mạng Đức (DLRG) và thợ lặn tiếp cận ở cự ly gần. Kế hoạch là dẫn Timmy từ Kirchsee ra vịnh Wismar rồi hướng tây bắc ra biển khơi, chặn lối về phía Wismar. Nhà sinh học biển Boris Culik cảnh báo mực nước hạ thêm 50 cm có thể chèn ép phổi, tim và các cơ quan của cá; thời gian rất gấp trong khi gió giật tới 70 km/h và cảnh báo mức cam của Cơ quan Thời tiết Đức (Deutscher Wetterdienst - DWD) làm nhiệm vụ khó khăn hơn.

Sáng 20/4, khoảng 7:15 Timmy tự bơi thoát, đi 3–5 km với tốc độ 5–7 hải lý/giờ nhưng lúc đầu quay nhầm hướng về cảng; các thuyền cố gắng điều hướng và sau đó nó lại mắc gần luồng sâu. Nhóm cứu hộ tính gắn thiết bị định vị GPS khi có cơ hội; quanh trưa mực nước dự kiến dâng thêm 40 cm để tiếp tục huy động. Bộ trưởng Backhaus cho rằng con vật có thể chỉ đang nghỉ; thành viên đội Sergio Bambaren ước tính cơ hội sống ở mức 50:50.

Ảnh chụp cho thấy dây đai được đưa lên tàu cứu hộ, song chuyên gia cảnh báo không nên kéo bằng đai vì da cá voi đã suy yếu do nước ít mặn; hành động đó có thể gây đau đớn nghiêm trọng. Theo NDR, kế hoạch dùng hai vòng đai đã bị bác sĩ thú y của bộ cấm vì đai quá hẹp và không có loại rộng hơn.

Chiến dịch do doanh nhân Walter Gunz và Karin Walter-Mommert tài trợ gồm đào rãnh, xịt rửa bùn cát, dùng túi khí nhấc thân cá rồi đặt lên tấm bạt giữa hai ponton để kéo ra Biển Bắc và thả về Đại Tây Dương. Công tác nhiều lần chậm trễ; bộ cho biết không thể cấp phép chính thức nhưng chấp thuận triển khai với biện pháp xâm lấn tối thiểu, phương án gắn GPS cũng được cân nhắc. Thời tiết xấu và triều hạ tiếp tục là các yếu tố rủi ro chính.

Đánh giá chuyên môn trái chiều: nhiều nhà khoa học và tổ chức như Tổ chức Bảo tồn Cá voi & Cá heo (Whale & Dolphin Conservation) và Greenpeace hoài nghi, viện dẫn tình trạng suy kiệt, khả năng có nước trong phổi và mẩu lưới mắc ở miệng; Florian Stadler của Tổ chức Bảo vệ Biển Sea Shepherd (Sea Shepherd) cũng phản đối. Ngược lại, nhóm cứu hộ dẫn chứng những phản ứng tích cực, hoạt động mạnh và các biện pháp chăm sóc như đắp khăn ẩm, bôi kem kẽm; bác sĩ thú y Janine Bahr-van Gemmert khẳng định còn cơ hội.

Hoạt động được DLRG đảm bảo an toàn trên mặt nước; nhân viên Cơ quan Nhà nước về Nông nghiệp và Môi trường Tây Mecklenburg (StALU Westmecklenburg) và lực lượng chức năng giám sát; nhiều người dân theo dõi từ bờ. Buổi tối 20/4 xảy ra một sự cố y tế trong đội hỗ trợ, một bác sĩ thú y được trực thăng đưa đi viện, theo thông tin ban đầu không liên quan trực tiếp đến cứu hộ. Đêm xuống, đội rút lui, để Timmy tự thoát; nếu thành công, tàu sẽ hộ tống nó theo luồng ra Wismarbucht rồi ra biển khơi.